Spider-Man 2 (sin duda alguna uno de los mejores films de superhéroes jamás realizados) dejó el listón muy alto a la hora de plasmar las aventuras del trepamuros de Marvel a la gran pantalla, por lo que no fue ninguna sorpresa que la tercera entrega fuera abucheada por la crítica al ofrecer una sobrecarga de personajes y subtramas -la mayoría impuestas por el estudio- que terminaba agotando al espectador. Así las cosas, Spider-Man 3 recaudó en mayo de 2007 más de 890 millones en taquilla, la mejor justificación para que Sony trabajara en más películas sobre el personaje.
Spider-Man 4 fue confirmada en octubre de 2008, de nuevo con Tobey Maguire en el papel protagonista y la dirección de Sam Raimi. Algunos rumores aseguraban que la película se rodaría back-to-back junto a una quinta entrega, una estrategia utilizada en franquicias como Superman, El Señor de los Anillos o Matrix para ahorrar dinero y asegurarse el mismo equipo.
Raimi declaró sobre esta decisión: «Sería una gran prueba. Creo que solo Peter Jackson sabe lo difícil que sería hacer eso. Si la historia para las dos siguientes películas nos gustan a Tobey, a los productores y a mí, y Amy Pascal(por aquel entonces copresidenta de Sony Pictures) quiere hacerlas, entonces las haremos».James Vanderbilt (Zodiac) recibió el encargo de escribir el guión de Spider-Man 4, un libreto que más tarde reescribirían por petición del estudio David Lindsay-Abaire y Gary Ross. Raimi planeaba rodar el film en marzo de 2010 con vistas a estrenarlo el 6 de mayo de 2011. Sony tenía tanta confianza en el futuro de la saga que pidió a Vanderbiltun resumen de futuras tramas para Spider-Man 5 y Spider-Man 6. ¿A quién se iba a enfrentar Peter Parker en Spider-Man 4? John Malkovich, que rechazó el papel del Duende Verde en la primera entrega, iba a encarnar a Adrian Toomes, el villano conocido como El Buitre (era deseo de Raimi incluirlo en Spider-Man 3 antes de que el productor Avi Arad impusiera la presencia de Venom). Aquellos que pudieron echarle un ojo al guión describieron a un Toomes distinto al de los comics, que tiene la capacidad de controlar el traje alado con la mente. Otro detalle curioso es que sustituía a J. Jonah Jameson en el cargo de director del Daily Bugle. Por su parte, el Doctor Connors de Dylan Baker visto en las dos películas anteriores daba paso a su transformación en El Lagarto, uno de los villanos favoritos de Raimi. Visto en retrospectiva, es una pena que Baker nunca tuviera ocasión de jugar con su lado oscuro. Y finalmente, veríamos a Anne Hathaway como Felicia Hardy, la mujer que esconde la identidad de Gata Negra, el amor ocasional de Spider-Man visto en los comics. En Spider-Man 4, la Hardy de Hathaway era en realidad una villana bautizada como The Vulturess (?), un movimiento sorprendente por parte del estudio. Irónico que la actriz acabara interpretando a Catwoman años más tarde en El Caballero Oscuro: La Leyenda Renace…
Pocos detalles más se conocen de la trama de esta cuarta entrega, salvo que comenzaba cinco años después de los sucesos de Spider-Man 3, con Peter Parker y Mary Jane Watson siendo padres de un niño. Algunos storyboards que han acabado en la red revelan escenas en las quePeter descubre que su casa ha sido embargada y otra en la que, como Spider-Man, entrega a Mysterio (¡Bruce Campbell!) a la policía:
Todo estaba listo para que Spider-Man 4 fuera una realidad, pero el trabajo de Vanderbilt no gustaba en absoluto a Raimi. Lo odiaba. Sony quería aliviar la tensión, por lo que contrató a Alvin Sargent (guionista de Spider-Man 2 y 3) en vistas de un guión definitivo con el que arrancar el proyecto. Sin embargo, eso no pasó nunca. Raimi no se veía capaz de proteger la integridad creativa de la película y decidió abandonar. Declaró años más tarde: «Estuve muy descontento con Spider-Man 3 y quería hacer Spider-Man 4 para acabar por todo lo alto, haciendo la mejor película de Spider-Man posible. Pero no pude tener un guión a tiempo, debido a mis errores, y le dije a Sony: «No quiero hacer una película que no esté a la altura, por lo que creo que no deberíamos hacerla. Vosotros seguid con vuestro reinicio, que habíais planeado de todas formas». Amy Pascal me dijo: «Gracias. Gracias por no derrochar el dinero del estudio. Aprecio tu candidez». Así que lo dejamos muy amistosamente, en nombre de los fans, del buen nombre de Spider-Man y de Sony Studios«.
El 11 de enero de 2010, el portal Deadline lanzaba la bomba: «Sony Pictures ha decidido reiniciar la franquicia de Spider-Man sin Raimi ni el equipo de sus películas». El mismo día, Tobey Maguire aseguraba: «Estoy muy orgulloso de lo que hemos conseguido con la franquicia de Spider-Man durante la última década. Más allá de los films he formado algunas amistades que valen mucho. Tengo muchas ganas de ver el próximo capítulo de esta increíble historia».
Varios días de la muerte oficial de Spider-Man 4, Sony anunciaba a Marc Webb como el director del reinicio titulado The Amazing Spider-Man. Unos meses después, Andrew Garfield entraba en el proyecto como el nuevo Peter Parker/Spider-Man. Y el resto es historia.
Nota: los storyboards que acompañan la entrada pertenecen al artista Jeffrey Henderson, que trabajó en la pre-producción de la película.
Por su parte, el Doctor Connors de Dylan Baker visto en las dos películas anteriores daba paso a su transformación en El Lagarto, uno de los villanos favoritos de Raimi. Visto en retrospectiva, es una pena que Baker nunca tuviera ocasión de jugar con su lado oscuro. Y finalmente, veríamos a Anne Hathaway como Felicia Hardy, la mujer que esconde la identidad de Gata Negra, el amor ocasional de Spider-Man visto en los comics. En Spider-Man 4, la Hardy de Hathaway era en realidad una villana bautizada como The Vulturess (?), un movimiento sorprendente por parte del estudio. Irónico que la actriz acabara interpretando a Catwoman años más tarde en El Caballero Oscuro: La Leyenda Renace… 
